Il Milan ha iniziato la sua campagna di Champions League con una vittoria importante contro il Benfica. La partita si è svolta allo Stadio Giuseppe Meazza, con Carlo Ancelotti alla guida del Milan e José Antonio Camacho alla guida del Benfica.
Il Milan ha colpito per primo al 9' con un gol di Andrea Pirlo, che ha segnato con un potente tiro dalla distanza. Questo gol ha dato il via ad una serata di successo per il Milan.
Al 24', Filippo Inzaghi ha raddoppiato il vantaggio del Milan con un gol ben calciato. Il Milan sembrava in controllo della partita e ha continuato a creare opportunità per aumentare il punteggio.
Il Benfica ha ricevuto un cartellino giallo al 61', quando Oscar Cardozo è stato ammonito. Poco dopo, al 63', il Benfica ha effettuato una sostituzione, con Nuno Gomes che ha preso il posto di Cardozo.
Anche Inzaghi del Milan è stato ammonito al 67' per una fallo tattico. Entrambi i team hanno cercato di fare cambiamenti per cercare di alterare il corso della partita.
Al 73', il Benfica ha fatto il suo primo cambiamento, con G. Binya che ha sostituito Miguel Vítor. Il Milan ha seguito il loro esempio e ha fatto la sua prima sostituzione al 75', con Émerson che ha preso il posto di Clarence Seedorf.
Il Milan ha continuato a fare cambiamenti durante la partita per cercare di mantenere la loro posizione. Bonera è subentrato a M.Oddo all'81' e Gilardino ha sostituito Inzaghi all'84'.
Il Benfica ha fatto la sua ultima sostituzione all'87', con Nuno Assis che ha preso il posto di Rui Costa. Tuttavia, a poco prima del fischio finale, al 90', il Benfica ha segnato un gol con Nuno Gomes. Nonostante questo gol tardivo, il Milan è riuscito a mantenere il vantaggio e a vincere la partita con un punteggio finale di 2-1.
Dopo la partita, il Milan ha guadagnato 3 punti e si è posizionato al secondo posto nel gruppo, mentre il Benfica è rimasto a zero punti e al terzo posto nel gruppo. Il Milan può ora guardare avanti con fiducia alle prossime partite di Champions League, mentre il Benfica dovrà fare di meglio per cercare di ottenere punti nelle prossime sfide.