Il Benfica ha affrontato il Penafiel allo Stadio da Luz nella partita di Taça de Portogallo del 19 ottobre 2008. L'allenatore del Benfica era Quique Sánchez Flores, mentre Rui Quinta era l'allenatore del Penafiel.
La partita è iniziata senza alcun gol nei primi 22 minuti del primo tempo. Tuttavia, il Benfica ha ricevuto una cartolina gialla al 22' per G. Binya. Più tardi, al 36', Michel del Penafiel ha ricevuto anche lui una cartolina gialla.
Al 38', Zé Nando del Penafiel ha ricevuto una cartolina gialla, seguita da Sidnei del Benfica al 45'. Nonostante le ammonizioni, nessuna squadra è riuscita a segnare un gol nel primo tempo.
Nel secondo tempo, ci sono state diverse sostituzioni da entrambe le squadre. Al 56', Óscar Suazo ha sostituito J. Balboa, mentre José Reyes ha rimpiazzato Jonathan Urretaviscaya per il Benfica.
Successivamente, al 61', Alex è entrato in campo sostituendo Bruno Madeira per il Penafiel. Al 77', il Benfica ha fatto un'altra sostituzione con Konstantinos Katsouranis che ha rimpiazzato Miguel Vítor.
La tensione è aumentata durante il secondo tempo, con Alex del Penafiel che ha ricevuto una cartolina gialla al 78'. Al 80', il Penafiel ha sostituito S. Oliveira L. con Quim.
Nel corso del tempo supplementare, entrambe le squadre continuavano a lottare senza riuscire a segnare. La partita si è fatta più intensa, con Konstantinos Katsouranis del Benfica che ha ricevuto una cartolina gialla al 105'.
Al 106', Ángel Di María del Benfica ha anche ricevuto una cartolina gialla. La tensione è continuata a crescere, con Zé Eduardo del Penafiel che ha ricevuto una cartolina gialla al 112'.
Nonostante diversi tentativi da entrambe le squadre, la partita si è conclusa con un punteggio di 0-0 al termine del tempo supplementare. La partita è stata decisa ai calci di rigore.
Durante i rigori, Vitor del Penafiel ha ricevuto una cartolina gialla al 117'. Alla fine, il Benfica ha vinto per 5-3 ai calci di rigore, guadagnando la vittoria e avanzando al turno successivo della Taça de Portogallo.