La carriera calcistica di Enzo Montanari ebbe inizio nella stagione 1968/69 quando giocò nella Serie B con la maglia del Cesena. Durante quella stagione, Montanari disputò 18 partite e mise a segno un assist, mostrando subito grandi qualità e talento sul campo.
Parallelamente al campionato di Serie B, Montanari partecipò anche alla Coppa Italia con il Cesena, scendendo in campo per una partita. Pur non riuscendo a fare la differenza nella competizione, il giovane calciatore dimostrò di poter reggere il confronto con giocatori più esperti.
Nella stagione successiva, Montanari si trasferì al Perùgia, squadra anch'essa militante in Serie B. Durante questa esperienza, il talentuoso centrocampista giocò 18 partite, confermando le sue doti tecniche e tattiche. Nonostante non riuscì ad aiutare il Perùgia a conquistare la promozione in Serie A, Montanari dimostrò ancora una volta di essere un elemento prezioso nella squadra.
Nello stesso periodo, Montanari prese parte anche alla Coppa Italia con la maglia del Perùgia, scendendo in campo per tre partite. Nonostante il Perùgia non andasse oltre le fasi iniziali della competizione, Montanari continuò a mettere in mostra il suo talento e confermò la sua crescente reputazione nel panorama calcistico italiano.
Infine, nella stagione 1970/71, Montanari tornò a giocare per il Cesena nella Coppa Italia. Questa volta, tuttavia, il calciatore fu impiegato solo per una partita. Nonostante le poche occasioni di gioco, Montanari dimostrò ancora una volta le sue abilità calcistiche, consolidando il suo ruolo come uno dei talenti emergenti del calcio italiano.
In sintesi, la carriera di Enzo Montanari fu caratterizzata da prestazioni solide e costanti sia nella Serie B che nella Coppa Italia. Pur non avendo conquistato grandi traguardi, Montanari riuscì a lasciare un'impronta indelebile nei club in cui ha militato, dimostrando di essere un giocatore completo e di grande talento.
