Nella stagione 1984/85, Giovanni Milanesi ha iniziato a farsi strada nel mondo del calcio, giocando due partite nella Coppa Italia con la maglia della Sampdoria. Nonostante le poche apparizioni, il giovane calciatore ha dimostrato talento e determinazione sul campo, attirando l'attenzione dei talent scout.
L'anno successivo, nel 1985/86, Milanesi si è trasferito al Bologna, squadra che militava in Serie B. Nonostante le aspettative per una carriera promettente, non ha avuto molte occasioni per mostrare il suo valore, giocando solamente una partita in tutta la stagione.
Nonostante la mancanza di opportunità, Giovanni Milanesi non si è abbattuto e ha continuato a lavorare duramente per migliorare le sue prestazioni. La sua determinazione è stata premiata nella stagione successiva, quando ha ottenuto una trasferimento al Parma, squadra di Serie A.
Il primo anno di Milanesi al Parma, nel 1986/87, è stato caratterizzato da una serie di ottime prestazioni. Il giovane calciatore ha mostrato grande talento e ha guadagnato la fiducia dell'allenatore, che lo ha schierato in diverse partite di campionato. Nonostante la sua giovane età, Milanesi ha dimostrato maturità e ha contribuito al successo della squadra, che ha ottenuto una salvezza tranquilla.
Nel corso delle stagioni successive, Giovanni Milanesi è diventato una delle figure chiave del Parma. Le sue abilità tecniche, la velocità e la capacità di segnare gol gli hanno permesso di guadagnare un posto nella formazione titolare della squadra. Nella stagione 1987/88, Milanesi ha guidato il Parma alla promozione in Serie A, segnando gol importanti e fornendo assist decisivi.
Il periodo successivo è stato il punto culminante della carriera di Milanesi. Nelle stagioni 1988/89 e 1989/90, il calciatore ha contribuito in modo significativo alla conquista della Coppa Italia, portando il Parma alla vittoria sia nel 1989 che nel 1990. Le sue eccellenti prestazioni gli hanno anche valso una convocazione nella nazionale italiana.
Nonostante il successo nel Parma, la carriera di Milanesi ha subito un colpo nel 1991, quando ha subito un grave infortunio a causa di un brutto intervento di un avversario. Questo infortunio, seppur temporaneo, ha messo fine alle sue speranze di partecipare alla Coppa del Mondo del 1990.
Dopo un lungo periodo di riabilitazione, Milanesi ha cercato di tornare in campo ma ha faticato a recuperare completamente la forma fisica precedente. Ha giocato in diverse squadre di Serie A, ma non è stato in grado di replicare i successi passati.
Giovanni Milanesi ha annunciato il suo ritiro dal calcio professionistico nel 1995, dopo una carriera ricca di risultati e successi. Nonostante le difficoltà incontrate nel corso degli anni, Milanesi ha dimostrato di essere un calciatore talentuoso e un vero leader sul campo. La sua carriera è stata caratterizzata da momenti di gloria e di sfida, ma rimarrà sempre un'icona per i tifosi del Parma e un esempio di perseveranza nel mondo del calcio.
