Massimo Falconi iniziò la sua carriera calcistica nel 1983/84 con l'Empoli, giocando una partita nella Serie B. Nonostante le limitate opportunità di gioco, dimostrò subito talento e determinazione sul campo.
Nella stagione successiva, nel 1984/85, Massimo continuò a giocare con l'Empoli nella Serie B. Questa volta, riuscì a guadagnarsi una sola partita in squadra, ma dimostrò ancora una volta tutto il suo impegno e dedizione.
Parallelamente, nella Coppa Italia dello stesso anno, Massimo giocò 4 partite e mostrò le sue abilità calcistiche anche in questa competizione. Nonostante le vittorie fossero poche, Falconi lasciò il segno come un giocatore che metteva sempre il massimo impegno per portare la sua squadra al successo.
Nella stagione successiva, nel 1988/89, Massimo Falconi si trasferì al Vicenza, una squadra che giocava nella Coppa Italia. Anche se il suo tempo in campo fu breve, dato che giocò solo una partita, dimostrò ancora una volta la sua abilità nel calciare la palla e nella tattica di gioco.
Nonostante il limitato numero di partite e la mancanza di successi durante la sua carriera, Massimo Falconi è ricordato come un giocatore che metteva sempre tutto se stesso in campo. La sua determinazione e le sue abilità calcistiche gli hanno permesso di lasciare un'impronta nella storia del calcio italiano.