Nella prima giornata della Serie A, il Milan affronta l'Ascoli allo Stadio Giuseppe Meazza. Sotto la guida dell'allenatore Nils Liedholm, i rossoneri sperano di iniziare la stagione con una vittoria.
La partita ha inizio e entrambe le squadre cercano di prendere il controllo del gioco. Tuttavia, al 19', è l'Ascoli a sbloccare il punteggio. Massimo Barbuti segna un gol fantastico, portando gli ospiti in vantaggio per 1-0.
Il Milan cerca di reagire, ma non riesce a creare occasioni da gol significative nel resto del primo tempo. Alla fine della prima frazione di gioco, l'allenatore del Milan decide di apportare un cambiamento tattico. Agostino Di Bartolomei entra in campo al posto di Alberigo Evani nella speranza di dare una scossa alla squadra.
La seconda metà della partita inizia con un ulteriore cambiamento per entrambe le squadre. Andrea Pazzagli sostituisce Roberto Corti nell'Ascoli, mentre il Milan cerca di intensificare il proprio attacco. Tuttavia, nonostante i tentativi dei padroni di casa, l'Ascoli riesce a difendere il vantaggio e a mantenere il proprio obiettivo inviolato.
All'77', l'allenatore del Milan decide di apportare un ulteriore cambiamento, inserendo Giuseppe Galderisi al posto di Daniele Massaro. Sperando di migliorare l'attacco della squadra, il Milan cerca di trovare il pareggio negli ultimi minuti di gioco, ma non riesce a superare la difesa avversaria.
Al fischio finale, l'Ascoli può gioire per la vittoria per 1-0. Questo risultato dà loro 3 punti e li colloca al quinto posto in classifica. Il Milan, invece, rimane a secco di punti e si trova al decimo posto in classifica.