Il Milan ha affrontato il Cagliari al Giuseppe Meazza per la sesta giornata di Serie A il 17 ottobre 1999. L'allenatore del Milan era Alberto Zaccheroni, mentre il Cagliari era guidato da Renzo Ulivieri.
La partita ha preso una svolta sorprendente al 7', quando il Cagliari ha segnato il primo gol grazie a D. Morfeo. Tuttavia, il Cagliari ha subito una sostituzione poco dopo, con Raffaele Ametrano che ha rimpiazzato Morfeo all'8'.
Nonostante il vantaggio del Cagliari, il Milan è riuscito a pareggiare la partita al 10' grazie a un rigore trasformato da Andriy Shevchenko. La partita è poi proseguita con diverse azioni da entrambe le squadre, fino a quando il Cagliari ha colpito ancora al 37' con un gol di Daniele Berretta, portando il punteggio a 1-2 a favore degli ospiti.
La seconda metà della partita è stata caratterizzata da alcune ammonizioni, con Raffaele Ametrano, Jonathan Zebina e Daniele Berretta del Cagliari che hanno ricevuto una carta gialla, insieme a Massimo Ambrosini del Milan. Entrambi gli allenatori hanno fatto sostituzioni al 52', cercando di cambiare l'andamento della partita.
Nonostante gli sforzi di entrambe le squadre, è stato solo al 79' che il Milan è riuscito a pareggiare il punteggio, grazie a un gol di Oliver Bierhoff. La partita è poi terminata sul 2-2, con entrambe le squadre che si sono accontentate di un punto.
Dopo la partita, il Milan ha guadagnato 10 punti e si è collocato al quinto posto in classifica, mentre il Cagliari ha guadagnato solo 3 punti e si è posizionato al 17° posto. Sia Zaccheroni che Ulivieri avranno sicuramente molto su cui riflettere dopo questa partita.