La semifinale della Coppa Italia tra Milan e Roma si è svolta allo Stadio Giuseppe Meazza, con entrambe le squadre che miravano a raggiungere la finale del torneo. Il Milan era allenato da Fabio Capello, mentre la Roma era guidata da Vujadin Boskov.
Il primo scontro della partita è avvenuto dopo soli 2 minuti, quando Giuseppe Giannini della Roma ha ricevuto un cartellino giallo per un fallo commesso. Poco dopo, al 9', anche Paolo Maldini del Milan è stato ammonito.
Il momento decisivo della partita è avvenuto al 37', quando il Milan è riuscito a segnare il gol che avrebbe poi stabilito il risultato finale. Strefano Eranio ha dato al Milan il vantaggio di 1-0 con una bella conclusione. La Roma ha cercato di reagire subito, ma al minuto successivo ha effettuato una sostituzione, con Antonio Tempestilli che ha rimpiazzato Roberto Muzzi.
Il secondo tempo ha visto entrambe le squadre protagoniste di azioni intense. La tensione è aumentata al 60', quando Antonio Tempestilli della Roma ha ricevuto un cartellino giallo. Poco dopo, al 62', il Milan ha effettuato una sostituzione, con Stefano Nava che ha sostituito A. Costacurta.
La Roma ha continuato a lottare per trovare il pareggio, ma al 64' Thomas Hässler ha ricevuto un cartellino giallo. La tensione è aumentata ulteriormente al 74', quando Giovanni Piacentini della Roma ha ricevuto un cartellino giallo. La partita ha visto anche una sostituzione per il Milan al 75', con Daniele Massaro che ha sostituito Stefano Eranio.
La Roma ha subito un duro colpo al 77', quando Luigi Garzya è stato espulso dalla partita con un cartellino rosso. Nonostante l'inferiorità numerica, la Roma ha continuato a lottare fino alla fine. Al 85', l'ultimo cambio della partita è stato effettuato dalla Roma, con Ruggiero Rizzitelli che ha sostituito Giuseppe Giannini.
Nonostante il grande sforzo della Roma nel finale di partita, il Milan è riuscito a mantenere il vantaggio e a conquistare la vittoria per 1-0. Il Milan avrebbe poi affrontato la finale della Coppa Italia, dimostrando di essere una squadra forte e decisa a conquistare il trofeo.