Il Napoli ha vinto una partita combattuta contro il Como con un punteggio di 2-1 nella Coppa Italia del 15 settembre 1999. L'incontro si è svolto allo Stadio Giuseppe Sinigaglia e ha visto gli allenatori del Como e del Napoli, rispettivamente, guidare le loro squadre.
Il primo gol della partita è stato segnato al 40' da Anselmo Robbiati del Napoli, assistito da Stefan Schwoch. Il Napoli ha preso il vantaggio iniziale con questa azione. Entrambi i lati hanno ricevuto cartellini gialli al 46': C. Gervasoni del Como, Claudio Salvi del Como e Salvatore Miceli del Napoli.
La partita ha visto diverse sostituzioni. Al 46', Oscar Magoni è subentrato a Roberto Goretti nel Napoli. Al 61', Stefano Pagani ha sostituito Daniele Papis nel Como e Nicola Mora ha sostituito Stefano Lombardi nel Napoli. Al 64', Giuseppe Damiani ha sostituito Marco Mallus nel Como. Al 67', Giorgio Lucenti ha sostituito Franciasco Turrini nel Napoli. Al 77', Tommaso Movilli ha sostituito Giuseppe Damiani nel Como.
Il Como ha pareggiato al 76' con un gol di R. De Zerbi. Tuttavia, il Napoli ha riconquistato il vantaggio con un gol di Salvatore Miceli all'82'. Con questo gol, il Napoli ha sigillato la vittoria e ha portato a casa i tre punti.
Al termine della partita, il Napoli ha guadagnato 13 punti nel campionato, posizionandosi al secondo posto in classifica. Il Como, d'altra parte, ha ottenuto 8 punti e si è classificato terzo. È stata una partita avvincente che ha visto il Napoli portare a casa una vittoria importante.