Mercoledì 27 Gennaio 2000 si è giocato il primo quarto di finale di Coppa Italia tra Inter e Milan allo Stadio Giuseppe Meazza. L'allenatore dell'Inter era Marcello Lippi, mentre per il Milan era al timone Alberto Zaccheroni.
La partita è stata molto combattuta fin dall'inizio, con entrambe le squadre che cercavano di prendere il controllo del gioco. È stato il Milan ad aprire le marcature al 35' quando Andriy Shevchenko ha segnato un gol, portando il punteggio sul 0-1 a favore dei rossoneri.
Tuttavia, l'Inter ha reagito immediatamente e al 37' ha pareggiato grazie a un gol di Luigi Di Biagio, portando il punteggio sul 1-1. La partita è poi proseguita con entrambe le squadre che cercavano di segnare il gol della vittoria.
All'inizio del secondo tempo, l'Inter ha effettuato due sostituzioni: Vladimir Jugovic ha rimpiazzato Di Biagio e Christian Vieri ha preso il posto di Roberto Baggio. Anche il Milan ha apportato una sostituzione al 58', con José Mari che ha rimpiazzato Oliver Bierhoff.
La partita è stata caratterizzata da un grande equilibrio e dalla determinazione di entrambe le squadre. Al 64', l'Inter ha effettuato un'altra sostituzione, con Francisco Moriero che ha preso il posto di Benoit Cauet. Il Milan ha risposto poco dopo al 70', sostituendo Massimo Ambrosini con F. Giunti.
Negli ultimi minuti della partita, entrambe le squadre hanno cercato di segnare il gol della vittoria, ma senza successo. L'Inter ha fatto un ultimo cambio, inserendo Andrés Guglielminpietro al posto di Sérgio Serginho all'80'.
Nonostante gli sforzi di entrambe le squadre, il punteggio è rimasto sul 1-1 fino alla fine del tempo regolamentare, portando la partita ai tempi supplementari. La partita è stata molto intensa, ma nessuna delle due squadre è riuscita a segnare durante i tempi supplementari, portando la partita ai calci di rigore.
I calci di rigore sono stati molto emozionanti, ma alla fine è stato il Milan a prevalere, vincendo per 5-3 e avanzando così alla fase successiva della Coppa Italia.
Nonostante l'eliminazione, entrambe le squadre hanno dimostrato una grande determinazione e un ottimo gioco durante la partita. La sfida ha lasciato i tifosi con grandi emozioni e la speranza di vedere un'altra partita altrettanto avvincente in futuro.