La partita tra Vardar Skopje e Roma, valida per i sedicesimi di finale di Europa League, si è svolta presso lo Stadio Vardar Skopje. Sotto la guida dell'allenatore del Vardar Skopje, i padroni di casa sono scesi in campo determinati a conquistare una vittoria.
Il primo cartellino giallo della partita è stato assegnato a Wálter Samuel della Roma al 29'. Nonostante il dominio del gioco da parte della Roma, è stato il Vardar Skopje a prendere il comando al 40', con un gol di S. Zaharievski, portando il punteggio sul 1-0 a favore della squadra di casa.
La Roma ha provato a reagire, e all'51' l'allenatore ha deciso di effettuare una sostituzione, mandando in campo G. Jovčev al posto di M. Zekir. Tuttavia, è stata necessaria un'altra sostituzione per la Roma al 58', quando Olivier Dacourt ha preso il posto di G. D'agostino.
La fortuna della Roma sembrava girare al 63', quando Alessandro Mancini ha siglato il gol del pareggio, portando il punteggio sul 1-1. La tensione in campo è aumentata e al 66' è stato consegnato un cartellino giallo ad Antonio Cassano della Roma.
Entrambe le squadre hanno provato a trovare la vittoria, ma l'allenatore del Vardar Skopje ha deciso di effettuare una sostituzione al 69', inserendo Igor Milevski al posto di A. Vasoski. La Roma, dal canto suo, ha provato a rafforzare l'attacco al 80', con l'ingresso di A. Wahab al posto di Daniele De Rossi.
Nonostante gli sforzi delle due squadre, il punteggio è rimasto invariato fino al fischio finale. La partita si è conclusa sul pareggio 1-1. Entrambe le squadre dovranno ora affrontare la sfida del ritorno per determinare chi passerà al turno successivo della competizione.