Nella quinta giornata di Premier League, il Tottenham Hotspur ha incontrato il Middlesbrough al Tottenham Hotspur Stadium. Il manager del Tottenham Hotspur, David Pleat, si è trovato di fronte al collega Bryan Robson, allenatore del Middlesbrough.
La partita è iniziata con un'azione pericolosa del Middlesbrough al 25', quando Hamilton ha siglato il primo gol della partita, portando il risultato sul 0-1 a favore degli ospiti. Aumentando la pressione, il Middlesbrough ha raddoppiato il vantaggio al 32', grazie ancora a Hamilton, che ha segnato il suo secondo gol personale e ha fatto salire il punteggio a 0-2.
Nel secondo tempo, il ritmo della partita è rimasto acceso. Al 46', son state mostrate due carte gialle ai giocatori del Tottenham Hotspur, Nicola Berti e David Ginola, a seguito di falli commessi. Il manager del Tottenham Hotspur ha deciso di effettuare tre sostituzioni: Chris Armstrong ha rimpiazzato Stephen Clemence, Moussa Saïb ha preso il posto di Allan Nielsen e Andy Sinton è subentrato a Ruel Fox.
Il Middlesbrough ha anche apportato un cambio nella formazione al 67', con Marco Branca che ha rimpiazzato Hamilton. Pochi minuti prima del fischio finale, al 85', il Middlesbrough ha effettuato l'ultima sostituzione, con Vladimír Kinder che è subentrato a Paul Gascoigne.
Il Middlesbrough ha consolidato la propria vittoria all'87', quando Vladimír Kinder ha segnato il terzo gol della partita, portando il punteggio finale a un netto 0-3 a favore degli ospiti. Con questa vittoria, il Middlesbrough ha guadagnato importanti tre punti in classifica, mentre il Tottenham Hotspur ha subito una sconfitta deludente in casa.