La partita tra il Tottenham Hotspur e il Middlesbrough, valida per la 5ª giornata della Premier League, si è disputata nello splendido Tottenham Hotspur Stadium. Le due squadre erano guidate rispettivamente da Terry Venables per i padroni di casa e Bruce Rioch per gli ospiti.
È stato un primo tempo molto equilibrato, ma è il Middlesbrough ad andare in vantaggio al minuto 45, grazie ad un gol di B. Slaven. La squadra di Rioch sembrava poter tenere il risultato fino alla fine della prima frazione di gioco, ma al minuto 45 il Tottenham Hotspur trova il pareggio, grazie ad un gol da parte di Christopher Waddle.
All'inizio del secondo tempo, entrambi gli allenatori decidono di effettuare dei cambi nella formazione. Al minuto 46, Paul Moran rimpiazza Brian Statham tra le file del Tottenham Hotspur, mentre David Howells prende il posto di Paul Walsh.
La partita si fa sempre più intensa nel finale e al minuto 90 il Middlesbrough riesce a pareggiare nuovamente il punteggio, grazie ad un gol di Tony Mowbray. Sembrava che la partita potesse finire in parità, ma al minuto 90 il Tottenham Hotspur trova il gol della vittoria, grazie ad un gol di David Howells.
Ma non è finita qui: nel tempo di recupero, il Tottenham Hotspur ha la possibilità di allungare ulteriormente il risultato, grazie ad un calcio di rigore. Terry Fenwick è l'incaricato di battere il rigore e con una grande freddezza riesce a trasformarlo, portando il punteggio sul 3-1 a favore dei padroni di casa.
Nonostante il gol di Tony Mowbray al novantesimo minuto, il Middlesbrough non riesce a rimontare e il Tottenham Hotspur si aggiudica la partita con il punteggio finale di 3-2. Una vittoria importante per i padroni di casa, che permette loro di conquistare tre punti fondamentali in ottica classifica.