La partita di Europa League tra Middlesbrough e Stuttgart si è tenuta presso lo Stadio Riverside, il 23 febbraio 2006. I manager delle due squadre erano Steve McClaren per il Middlesbrough e Armin Veh per il Stuttgart.
La partita è iniziata intensamente, con entrambe le squadre che cercavano di prendere l'iniziativa. Il primo cartellino giallo è stato mostrato a Lee Cattermole del Middlesbrough al 13'. Purtroppo, al 13', il Stuttgart ha trovato il gol che li ha portati in vantaggio per 1-0, grazie a un gol di Christian Tiffert.
Il Middlesbrough ha cercato di reagire, ma le cose si sono complicate ulteriormente quando George Boateng ha ricevuto un cartellino giallo al 31'. Anche Tiffert è stato ammonito, ricevendo un cartellino giallo al 53'. Poco dopo, Gaizka Mendieta del Middlesbrough è stato anche ammonito, al 54'.
Entrambi gli allenatori hanno effettuato delle sostituzioni per cercare di cambiare il corso della partita. Al 64', Mario Gómez è entrato in campo al posto di Jesper Grønkjær per il Stuttgart. Al 75', Claudemir Cacau ha sostituito Silvio Meißner. Successivamente, al 81', Thomas Hitzlsperger ha preso il posto di L. Magnin.
Il Middlesbrough ha cercato fino alla fine di ribaltare il risultato, ma non è riuscito a trovare il gol. Nel frattempo, nel corso della partita, Ugochuku Ehiogu è entrato in campo al posto di Gaizka Mendieta per il Middlesbrough, mentre Yakubu Ayegbeni ha sostituito Jimmy Hasselbaink. Infine, A. Taylor ha preso il posto di Stewart Downing nel corso dei minuti di recupero.
Nonostante gli sforzi del Middlesbrough, il gol di Tiffert è stato sufficiente per garantire la vittoria al Stuttgart per 1-0.