Nella sesta giornata di Champions League, il Milan ha ospitato l'Ajax allo Stadio Giuseppe Meazza. I due allenatori, Massimiliano Allegri per il Milan e Frank de Boer per l'Ajax, si sono preparati per una partita cruciale che avrebbe determinato il destino delle rispettive squadre nel torneo.
La partita è cominciata in modo equilibrato, con entrambe le squadre che cercavano di prendere iniziativa. Tuttavia, al 26', Massimiliano Allegri ha deciso di apportare una modifica tattica sostituendo Mathieu Flamini con Kevin-Prince Boateng. Questa mossa ha evidenziato l'intenzione del Milan di aumentare la pressione offensiva.
Al 35', Luis Suárez dell'Ajax ha ricevuto una carta gialla per un fallo su un avversario. Questo cartellino ha segnato un momento di svolta nella partita, poiché ha mostrato la determinazione dell'Ajax nel cercare di mettere pressione sul Milan.
Poco dopo, al 48', un altro giocatore dell'Ajax, Miralem Sulejmani, è stato ammonito per un fallo. Questo ha creato tensione nella partita e ha portato a uno scontro più fisico tra le due squadre.
Al 57', il Milan ha subito un duro colpo quando Demy De Zeeuw dell'Ajax ha segnato il primo gol della partita, portando l'Ajax in vantaggio 1-0. Questo gol ha dato fiducia all'Ajax e ha messo il Milan sotto pressione per cercare di pareggiare.
Per cercare di ribaltare la situazione, Allegri ha deciso di effettuare una sostituzione al 63', mandando in campo il prolungatore Zlatan Ibrahimovic al posto di Massimo Ambrosini. Tuttavia, il Milan ha subito un altro duro colpo, poiché all'66', il difensore dell'Ajax T. Alderweireld ha segnato il secondo gol, assistito da Luis Suárez. Con il conto 2-0 a favore dell'Ajax, la partita si è fatta ancora più difficile per il Milan.
Per cercare di riaccendere la squadra, Allegri ha effettuato altre sostituzioni al 76', mandando in campo Alexander Merkel al posto di Robinho. Tuttavia, queste mosse non sono riuscite a cambiare il corso della partita.
Negli ultimi minuti, l'allenatore dell'Ajax, Frank de Boer, ha deciso di effettuare alcune sostituzioni tattiche per gestire il vantaggio. Al 82', R. Lindgren ha sostituito Demy De Zeeuw, al 84' Mounir El Hamdaoui ha preso il posto di S. De Jong e al 90' T. Tainio è subentrato a Luis Suárez.
Alla fine dei 90 minuti, l'Ajax ha vinto la partita 2-0. Questa vittoria ha portato l'Ajax a 7 punti nel girone, a soli 1 punto dal Milan che si è classificato al secondo posto nel gruppo. Questa partita ha dimostrato la forza dell'Ajax e il bisogno per il Milan di migliorare se stesso nell'annata successiva.