La partita di Coppa Italia semifinale tra Milan e Roma si è disputata allo Stadio Giuseppe Meazza. Carlo Ancelotti era allenatore del Milan, mentre Luciano Spalletti guidava la Roma.
Il Milan è partito all'attacco fin dai primi minuti e al 4' è arrivato il gol del vantaggio. Ricardo Oliveira è stato abile nel finalizzare l'azione e portare il Milan in vantaggio per 1-0. Nonostante la pressione del Milan, la Roma ha cercato di reagire ma ha subito un'altra sconfitta al 23'. Fantantonio Inzaghi ha segnato il gol del 2-0 per il Milan, mettendo l'acceleratore sul punteggio.
La Roma, però, non ha gettato la spugna e al 29' ha trovato il gol che riapre la partita. Simone Perrotta è stato freddo sotto porta e ha portato la Roma a ridosso del Milan con il punteggio di 2-1. La squadra capitolina non si è arresa e al 38' ha trovato il gol del pareggio. David Pizarro ha segnato il gol che ha riportato la partita in parità, portando il punteggio a 2-2.
Durante il secondo tempo, entrambe le squadre hanno cercato di segnare il gol vittoria, ma senza successo. Al 62', il Milan ha effettuato una sostituzione, con Clarence Seedorf che ha preso il posto di Massimo Ambrosini. Al 72', è stata la volta di una sostituzione per il Milan, con C. Brocchi che ha sostituito Ivan Gattuso. Anche la Roma ha fatto una sostituzione al 75', con Franciasco Tavano che ha preso il posto di Alessandro Mancini. Al 78', il Milan ha effettuato un'ulteriore sostituzione, con A. Gilardino che ha rimpiazzato Ricardo Oliveira. Al 82', la Roma ha fatto la sua ultima sostituzione, con Marco Cassetti che ha preso il posto di Simone Perrotta. Infine, all'89', Aleandro Rosi ha sostituito Christian Wilhelmsson per la Roma.
Nonostante gli sforzi di entrambe le squadre, il punteggio è rimasto sul 2-2 fino alla fine del tempo regolamentare. La partita si è quindi conclusa in parità, con tutto ancora da decidere per il ritorno.