La partita tra Middlesbrough e Roma si è svolta al Riverside Stadium, con entrambe le squadre che cercavano di ottenere una vittoria agli ottavi di finale dell'Europa League. Gli allenatori delle due squadre erano Steve McClaren per il Middlesbrough e Luciano Spalletti per la Roma.
Sin dall'inizio del match, entrambe le squadre si sono dimostrate aggressive, cercando di ottenere il controllo del gioco. Nel corso del primo tempo, sono state assegnate tre carte gialle, una per il giocatore della Roma, Philippe Mexès, e due per il giocatore del Middlesbrough, Chris Riggott.
Al 12' minuto, il Middlesbrough ha ottenuto un calcio di rigore, che è stato trasformato da Yakubu Ayegbeni per portare gli inglesi in vantaggio per 1-0. La squadra di casa ha continuato a pressare, cercando di ampliare il proprio vantaggio, ma la Roma ha difeso con fermezza.
Nel corso della partita, entrambi gli allenatori hanno effettuato sostituzioni per cercare di cambiare il corso del match. Al 61' minuto, Stefano Okaka è entrato in campo sostituendo R. Taddei per la Roma, mentre al 73' minuto è stato E. Álvarez a sostituire D. Tommasi. Il Middlesbrough ha effettuato la sua unica sostituzione al 81' minuto, con M. Viduka che ha rimpiazzato Yakubu Ayegbeni. La Roma ha poi apportato un'ulteriore sostituzione al 84' minuto, con Alberto Aquilani che è entrato al posto di Olivier Dacourt. Infine, al 90' minuto, il Middlesbrough ha effettuato la sua ultima sostituzione, con F. Queudrue che ha rimpiazzato Stewart Downing.
Nonostante gli sforzi di entrambe le squadre, il risultato finale è rimasto fermo sul 1-0 per il Middlesbrough. La squadra inglese potrà quindi portare questo risultato all'incontro di ritorno, mentre la Roma dovrà cercare di ribaltare il risultato per accedere ai quarti di finale dell'Europa League.