Il 16 settembre 1999, presso lo Stadio Gazprom Arena, si è svolta la partita di Europa League tra Zenit e Bologna. Gli allenatori delle due squadre erano Anatoli Davydov per il Zenit e Sergio Buso per il Bologna.
Il primo gol della partita è arrivato al 39' minuto, segnato da N. Ventola del Bologna, portando la squadra ospite in vantaggio con il punteggio di 0-1.
All'inizio del secondo tempo, al 46' minuto, c'è stata una sostituzione per il Bologna: Luciano ha rimpiazzato Jonathan Binotto.
Solo due minuti dopo, al 48' minuto, un'altra sostituzione per il Bologna: Christophe Sanchez ha sostituito N. Ventola, autore del primo gol.
Al 53' minuto è stata la volta del Zenit di effettuare una sostituzione: R. Maksymyuk ha preso il posto di Aleksandr Horshkov.
Nel tentativo di riequilibrare la squadra, al 57' minuto il Zenit ha effettuato un'altra sostituzione: Alexandru Curtianu ha preso il posto di Gennadiy Popovich.
Al 68' minuto, il Bologna ha segnato il secondo gol della partita, questa volta grazie a Giuseppe Signori, portando il punteggio a 0-2.
Il Zenit ha cercato di rispondere con un cambio al 73' minuto: Aleksandr Petukhov ha rimpiazzato Olexandr Babiy.
L'ultima sostituzione della partita è arrivata all'87' minuto, quando Teddy Lucic ha sostituito Giulio Falcone per il Bologna.
Infine, allo scadere del tempo regolamentare, al 90' minuto, il Bologna ha segnato un gol su rigore, ancora una volta grazie a Giuseppe Signori, portando il punteggio finale a 0-3 a favore del Bologna.